Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis

Autres exemples d'addition sur les alcènes et les alcynes

Les mécanismes réactionnels

AUTRES EXEMPLES D'ADDITIONS SUR LES ALCÈNES ET LES ALCÈNES

HYDRATATION DES ALCYNES L'eau est sans action sur les alcynes, mais en présence de sels mercuriques Hg2⊕,SO42Ө, elle s'additionne. Exemple : CH3 C

CH + H 2 O

HgSO4

CH3 C CH 3 O

Mécanisme: mécanisme : +δ

CH3 C - H+

H

−δ

C H

HgSO4

OH CH3 C

C

H

Hg +

CH3 C

H2 SO4 - Hg 2 +

C H

O

H

H + H O CH3 C

H

Hg +

Hg2 + OH CH 3 C

C

CH2

CH3 C CH3

forme énolique instable

O

Remarquons que globalement, l'hydratation des alcynes suit la règle de MARKOWNIKOV.

Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées Page 1

– CAHIER 4